13- Hidrokarbonlar

​Yapısında yalnızca C ve H u bulunduran bileşiklere hidrokarbon adı verilir.

Alifatik Hidrokarbonlar

Düz zincirli

veya dallanmış

olabilir.

Doymuş hidrokarbonlar : 

ALKİL (R–) Radikal

Alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile geri kalan köke alkil denir.

Genel formülü C_nH_2n+1 dir. İsimlendirme yapılırken –an eki kaldırılarak –il eki getirilir.

CH₃ – Metil

C₂H₅ – Etil

C₃H₇ – Propil

C₄H₉ – Bütil gibi.

Alkil grubu bir köktür. Serbest olarak, yani tek başına bulunmaz. Mutlaka organik moleküldeki bir fonksiyonel gruba bağlı olarak bulunur.

R – X   (Alkil halojenür)

¯

Halojen

SİSTEMATİK İSİMLENDİRME

Açık yapılı hidrokarbonların isimlendirilmesinde ana iskelet şudur:

Ön ek + kök adı + son ek

1. Moleküldeki en uzun C zinciri ve bu zincirdeki C sayısı esas alınır. Kök adı buna göre belirlenir.
2. Uzun zincirdeki C larına numara verilir. Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır. Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir. İkili bağ da yoksa, uzun zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
3. Önce grubun bağlı olduğu C numarası yazılır. (–) işaretinden sonra da grubun adı yazılır.
4. Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır. Aynı alkil grupları, aynı C u üzerinde iseler bu karbonunun numarası, grup sayısı kadar tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını belirtmek üzere di, tri, tetra …….. gibi ön ekler kullanılır.
5. Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır.
6. Zincir üzerindeki C sayısı esas alınarak kök adı söylenir. (Prop, büt, pent, hegz, hept … hecelerinden biri)
7. İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam kökten önce yazılır. İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra ise –di in son eki getirilir.
8. Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır. İskelette birden fazla çift bağ varsa yerleri kökten önce belirtilir. Kök heceden sonra ise di en, tri en … gibi uygun son ek getirilir.
9. Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani molekül doymuş bir hidrokarbon İse kök heceden sonra sadece –aneki getirilir.

İzo bütanİzo pentan

Neo pentan

Aşağıdaki bileşiklerin isimlendirilmesine dikkat ediniz.

İZOMERİ

Genel manada izomeri, farklı şekillerde isimlendirebileceğimiz aynı kapalı formüle sahip bileşiklerdir.

Molekül formülleri aynı (Aynı cins ve sayıda bulunduran) fiziksel ve kimyasal özellikleri farklı maddelere izomer maddeler denir.

İzomer maddelerin yapı formülü (moleküldeki ların dizilişi ve yaptığı bağları belirten formül) farklıdır.

1. Yapı İzomerisi

2. Geometrik İzomeri

1. Yapı İzomerisi

Moleküldeki atomların yapı formülünü oluştururken, yerlerinin değişmesiyle oluşan izomeriye denir.

a. Zincir ve Dallanma İzomerisi

n-Bütan

İzo bütan

b. Halka – Zincir İzomerisi

Siklobütan

2-Büten

c. Fonksiyonlu grubun, yerinin farklı olması

d. Fonksiyonlu grup izomerisi

• Alkol — Eter
• Aldehit — Keton
• Karboksili asit — Ester vb.

Birbirlerinin izomeridir.

2. Geometrik İzomeri

Alkenlere ait bir izomeridir. Çift bağın bağlı olduğu karbonlarından   herbirine

bağlı olan iki grup aynı olmaması halinde molekül cis- trans izomerisi gösterir.

Cis-trans izomerisi yok. Çünkü birinci C atomundaki iki grupta aynıdır.

HİDROKARBONLARIN KİMYASAL REAKSİYONLARI

1. Hidrokarbonların Yanma Reaksiyonları

Hidrokarbonların oksijenle yanmasından CO₂ ve H₂O oluşur. Alkan, Alken ve Alkinlerin genel yanma reaksiyonları aşağıda verilmiştir.

2. Yer Değiştirme Reaksiyonları

Doymuş hidrokarbonlardan metan ultraviyole etkisinde klor gazı ile yer değiştirme reaksiyonu verir.

CH₄ + CI₂ ® CH₃CI + HCI

CH₃ CI + CI₂ ® CH₂CI₂ + HCI

CH₂CI₂ + CI₂ ® CHCI₃ + HCI

CHCI₃ + CI₂ ® CCI₄ + HCI

CH₄ + 4CI₂ ® CCI₄ + 4HCI

3. Katılma Reaksiyonları

Doymamış hidrokarbonlar (alken ve alkin) katılma reaksiyonu verirler. Alkanlar katılma reaksiyonu vermezler. alkenlerin katılması bir kademede, Alkinlerin katılması iki kademede gerçekleşir.

Katılma reaksiyonu, doymamış hidrokarbon molekülünde zayıf p (pi) bağının açılarak verdiği reaksiyonlardır.

a. Hidrojen katılması

• Bir mol alkene 1 mol hidrojen katılır.

C₂ H₄ + H₂ ® C₂ H₆

C₃ H₆ + H₂ ® C₃H₈

• 1 mol alkine 2 mol hidrojen katılır.

C₂ H₂ + 2H₂ ® C₂H₆

C₃H₄ + 2H₂ ® C₃H₈

b. Halojen Katılması (Brom Katılması)

Doymamış hidrokarbonlar (alken – alkin) bromlu su çözeltisinin rengini giderirler. Alkanlar bromlu su çözeltisi ile reaksiyon vermezler.

• 1 mol alkene 1 mol brom katılır.

C₂H₄ + Br₂ ® C₂H₄Br₂

• 1 mol alkine 2 mol brom katılır.

C₂H₂ + 2Br₂ ® C₂H₂ Br₄

Bromlu su çözeltisi alken ve alkinlerin ayıracıdır.

c. Halojen Asidi Katılması

Markownikoff Kuralı

Doymamış hidrokarbonlara HX türünde bir bileşik katılırken (–) yüklü iyon en az hidrojen u taşıyan karbon una bağlanır. (X: Halojen)

• 1 mol alkene 1 mol HBr katılır.
• 1 mol Alkine 2 mol HBr katılır.

d. H₂O Katılması

• Alkenlere su katılmasıyla monoalkoller oluşur.

C₂H₄ + H₂O ® C₂H₅OH

Etilen             Etil alkol

• Alkinlere su katılmasıyla keton türü bileşikler oluşur.
• Alkinlerin en küçük üyesi olan asetilene su katılırsa aldehit türü bir bileşik olan aset aldehit elde edilir.

1. Alken ve alkinler polimerleşme tepkimesi verirler. Alkanlar polimerleşme tepkimesi vermezler.

C’lar arasındaki çift bağ (=) açılır ve C başka maddelere bağlanır.

Aynı cinsten iki molekülün birbirine bağlandığı tepkimeleredimerleşme, üç molekülün bağlandığı tepkimeleretrimerleşme denir. Monomerlerin birbirine bağlanmasıyla (en az 1000) oluşan maddeye polimer denir.

5. Alkinlerin Ayıracı

(Asetilenin ayıraç reaksiyonları)

1. Amonyaklı AgNO₃ çözeltisinden asetilen gazı geçirildiğinde kirli beyaz renkli gümüş asetilenür çökeleği oluşur.
2. Amonyaklı bakır bir klorür çözeltisinden asetilen gazı geçirilirse tuğla kırmızısı renginde bakır asetilenür çöker.

• Amonyaklı bakır I klorür ve amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi asetilenin ayıracıdır.
• Bu iki çözelti ile R – C º C – H türündeki alkinler reaksiyon verir.
• Alkanlar, alkenler ve R – C º C – R türündeki alkinler bu iki çözelti ile reaksiyon vermezler.

6. Alkenlerin Yükseltgenmesi

• Alkenler H₂O₂ ile seyreltik asidik ortamda diolleri oluştururlar.
• Alkenler bayer ayıracı ile zayıf asidik ortamda diolleri meydana getirirler.

Bayer ayıracı

Potasyum permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisidir.

HİDROKARBONLARIN ELDE REAKSİYONLARI

Alkanların Eldesi

1. Wurtz Sentezi

Alkil holojenürlerin (R–X) alkoldeki çözeltisinin metalik sodyum ile reaksiyonundan alkanlar oluşur.

Wurtz sentezinin genel denklemi ;

R – X + R’ – X + 2Na ® R–R’ + 2Na X

şeklindedir. Wurtz sentezine göre metan elde edilemez.

2CH₃ – Cl + 2Na ® CH₃ – CH₃ + 2NaCl

Metil klorür                Etan

2C₂H₅Cl + 2Na ® C₄H₁₀ + 2NaCl

Etiklorür             Bütan

2. Alken ve Alkenlerin doyurulması

Alken ve alkinlerin hidrojen ile doyurulmasından elde edilir.

C₂ H₄ + H₂ ® C₂H₆

C₂ H₂ + 2H₂ ® C₂H₆

3. Grignard Bileşiklerinden

Grignard bileşiklerinin (R–Mg–X) su ile hidrolizinden elde edilirler.

R – Mg – X + H₂O ® R – H + Mg(OH) X

CH₃ – MgCl + H₂O ® CH₄ + MgOHCl

C₂H₅ – MgCl + H₂O ® C₂H₆ + MgOHCl

Grignard bileşiklerinin asitlerle reaksiyonundan alkanlar elde edilir.

R – Mg – X + HX ® R – H + Mg X₂

Grignard  Bileşiği  Asit     Alkan

CH₃ – MgCl + HCl ® CH₄ + MgCl₂

4. Karboksilli asit Tuzlarından

Karboksilli asitler ve karboksilat tuzları kuvvetli bazların etkisiyle yüksek sıcaklıkta alkanları oluştururlar.

ALKENLERİN ELDESİ

1. Alkollerden H₂O çekilmesiyle

Mono alkollerden H₂SO₄ katalizörlüğünde H₂O çekilmesiyle alkenler elde edilir.

2. Alkanlardan H₂ çekilmesi

Doymuş hidrokarbonlardan hidrojen çekilmesiyle alkenler elde edilir.

3. Alkil holojenürlerden

Alkil halojenürlerin derişik kuvvetli bazlarla ısıtılması sonucunda alkenler elde edilir.

ALKİNLERİN ELDESİ

Alkil halojenürlerden

Alkil dihalojenür bileşiklerinin KOH çözeltisi ile ısıtılmasından alkinler elde edilir.

R – CH – CH₂ + 2KOH ® R – C º CH + 2H₂O + 2KBr

I   I

Br   Br

Asetilenin eldesi

Teknikte kalsiyum karbürün (karpit) su ile reaksiyonundan asetilen elde edilir.

Kireç taşından başlıyarak C₂H₂ yi elde denklemi :

CaCO₃ ® CaO + CO₂

CaO + 3C ® CaC₂ + CO

CaC₂ + 2H₂O ® C₂H₂ + Ca(OH)₂