Açık yapılı (halkasız) bileşiklere alifatik dendiğini söylemiştik. Halkalı yapıda olan bileşiklerden bazıları aromatik özellik gösterirler.
Bir organik bileşiğin aromatik olduğunu anlamak için aşağıdaki özelliklere bakmak gerekir.
- Halkalı yapıdadırlar.
- Halkadaki bağlar tek, çift, tek, çift olmak üzere dönüşümlü ile sıralanmıştır.
- Halkadaki p elektronları sayısı;
(4n + 2) olmalıdır. (n : halka sayısı)
Yukarıdaki özellikleri gösteren bileşikler aromatiktir.
Aromatik bileşiklerin en küçük üyesibenzendir. Kapalı formülü C2H2 olup CnH2n–6 genel formülü ile gösterilir. Benzende C atomları arasında üç tane çift bağ vardır. Çift bağlar tek-çift-tek-çift şeklinde sıralanmıştır. Benzende 6 karbonlu bir halka vardır.
Benzen doymamış bir hidrokarbon olmasına rağmen doymamış hidrokarbonların özelliklerini göstermez. Katılma reaksiyonu vermez. Yer değiştirme reaksiyonu verir.
Benzen molekülü aşağıdaki şekillerde de gösterilir.
Benzen halkasından hidrojen çıkmasıyla geriye kalan köke FENİL denir. Aşağıdaki şekillerde gösterilir.
BENZENİN MONO TÜREVLERİ
Benzendeki hidrojenler, halkanın elektronca zengin olması sebebiyle katyon hale geçmeye elverişlidirler. Benzen halkasına katyon hale getirilmiş veya gruplarla saldırı başlatılırsa H+ kopması ile birlikte grup halkaya yerleşmiş olur. Olay yerdeğiştirme reaksiyonudur. Sonuçta benzen türevleri elde edilir.
Benzen molekülünden bir hidrojen çıkıp yerine bir ya da fonksiyonel grubun bağlanmasıyla benzenin mono türevlerioluşur. Benzenin mono türevlerinin bir tane izomeri vardır.
Benzenin mono türevleri adlandırılırken halkaya bağlı grubun adından sonra benzen eki getirilir.
BENZENİN Dİ TÜREVLERİ
Benzen molekülünden iki hidrojen u çıkarılıp yerine yada gruplarının bağlanmasıyla benzenin di türevleri oluşur.
“Orto” “meta” “para” olmak üzere üç tane izomeri vardır. Grupların birbirini takip eden karbonlara bağlanması halindeki izomeri orto, bir atlayarak karbonlara yerleşmesi meta, karşılıklı karbon larına yerleşmesi halindeki izomeri para olarak isimlendirilir.
BENZENİN TRİ TÜREVLERİ
Benzen halkasından üç hidrojen u çıkarılıp yerine ya da gruplarının bağlanmasıyla benzenin tri türevleri oluşur.
Visinal, simetrik, Asimetrik olmak üzere üç izomeri vardır.
BAZI AROMATİK BİLEŞİKLER
Toluen (Metil benzen) Benzendeki H inin —CH3 ile yer değiştirme-sinden elde edilir. |
FENOL (OKSİ BENZEN)
Zayıf asit özelliği gösterir. Sulu çözeltisi FeCI3 ile mor renk verir. Bu fenolün tanınma reaksiyonudur. |
BENZİL ALKOL
Aromatik bir alkoldür. Alifatik alkollerin özelliklerini gösterir. |
BENZALDEHİT
Aromatik aldehittir. Bazı reaksiyonları alifatik aldehitlere benzer. Yükseltgendiğinde karboksill asit oluşur. Fehling ayıracına etki etmez. Amonyaklı gümüş nitrata zor etki eder. Zayıf indirgendir. |
AMİNO BENZEN (ANİLİN)
Aromatik bir amin bileşiğidir. Zayıf baz özelliği gösterir. |
NİTRO BENZEN
Benzenin derişik nitrik asit ve derişik H2SO4karışımı, ile reaksiyonundan elde edilir. HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4– |
TRİ NİTRO TOLUEN (TNT)
(2,4,6 Trinitro toluen)
TNT patlayıcı özelliktedir. Trotil adıyla top mermileri, deniz ve kara mayınlarını doldurmakta kullanılır. |